La forme sous laquelle un acide \alpha - aminé existe dépend du pH.
On considère l'acide aminé nommé « glycine » dont la formule topologique est la suivante :
Les deux pK_A de la glycine sont :
- pK_{A1} = 2{,}3
- pK_{A2} = 9{,}6
Sous quelle forme la glycine existe-t-elle dans une solution de pH égal à 6 ?
Rappeler la structure d'un acide \alpha - aminé
On rappelle la structure d'un acide \alpha - aminé.
Un acide \alpha - aminé est une entité chimique comportant à la fois un groupe carboxyle \ce{R-COOH}, acide, et un groupe amine \ce{R-NH2}, basique.
Établir le diagramme de prédominance de l'acide \alpha - aminé
On établit le diagramme de prédominance de l'acide \alpha - aminé en sachant que :
- Lorsque pH \lt pK_{A1}, on a l'espèce cationique, pour laquelle les deux groupes sont sous leur forme acide : \ce{R-COOH} et \ce{R-NH3+}.
- Lorsque pK_{A1} \lt pH \lt pK_{A2}, on a l'espèce amphotère, pour laquelle le groupe carboxyle est sous la forme basique \ce{R-COO-} et le groupe amine est encore sous sa forme acide : \ce{R-NH3+}.
- Lorsque pH \gt pK_{A2}, on a l'espèce anionique, pour laquelle le groupe carboxyle est encore sous la forme basique \ce{R-COO-} et le groupe amine est sous sa forme basique : \ce{R-NH2}.
Le diagramme de prédominance de la glycine est le suivant :
Repérer dans quelle zone se situe le pH de la solution
On repère dans quelle zone se situe le pH de la solution.
Le pH de la solution, 6, se situe dans la zone où le groupe carboxyle est sous la forme basique \ce{R-COO-} et le groupe amine est sous la forme acide \ce{R-NH3+} :
Conclure en indiquant la forme de l'acide \alpha - aminé
On conclut en indiquant la forme de l'acide \alpha - aminé.
Dans cette solution, la forme prédominante de la glycine est la suivante :
