Les autorités de santé rappellent qu'il est primordial de se laver régulièrement les mains avec de l'eau et du savon. Toutefois, en l'absence de point d'eau, il est possible d'opter pour des gels ou solutions désinfectantes répondant à la norme NF EN 14476.
On s'intéresse dans ce sujet à un désinfectant pour les mains ayant pour principe actif l'acide lactique en solution aqueuse.
Données :
- 100 g de solution désinfectante contient 1,75 g d'acide lactique ;
- masse molaire de l'acide lactique : M= 90{,}1 \text{ g.mol}^{-1} ;
- masse volumique de la solution désinfectante : \rho= 1{,}00 \text{ g.mL}^{-1} ;
- pH de la solution désinfectante : \text{pH} = 2{,}3.
- On considère que l'acide lactique est la seule espèce acide présente dans la solution désinfectante.
- Conductivités ioniques molaires à 25 °C :
\lambda(\ce{OH-})=19{,}8 \text{ mS.m}^2\text{mol}^{-1} ;
\lambda(\text{ion lactate})=3{,}88 \text{ mS.m}^2\text{mol}^{-1} ;
et \lambda(\ce{Na+})=5{,}01 \text{ mS.m}^2\text{mol}^{-1}. - Incertitude-type sur la mesure d'une concentration C_A donnée par la relation C_A = \dfrac{C_B.V_E}{V_A} : \dfrac{u(C_A) }{C_A} = \sqrt{(\dfrac{u(V_A) }{V_A} )^2+(\dfrac{u(V_E) }{V_E} )^2+(\dfrac{u(C_B) }{C_B} )^2} ;
- Extrait d'une table de spectroscopie IR :
Liaison | Nombre d'onde (cm-1) | Intensité |
---|---|---|
\ce{O\ –\ H} alcool lié | 3 200 - 3 400 | Forte, large |
\ce{O\ –\ H} acide carboxylique | 2 500 - 3 200 | Forte à moyenne, large |
\ce{N\ -\ H} amine | 3 100 - 3 500 | Moyenne |
\ce{N\ -\ H} amide | 3 100 - 3 500 | Forte |
\ce{N\ -\ H} amine ou amide | 1 560 - 1 640 | Forte ou moyenne |
\ce{C_{tri}\ -\ H} | 3 000 - 3 100 | Moyenne |
\ce{C_{tet}\ -\ H} | 2 800 - 3 000 | Forte |
\ce{C\ =\ O} ester | 1 700 - 1 740 | Forte |
\ce{C\ =\ O} amide | 1 650 - 1 740 | Forte |
\ce{C\ =\ O} aldéhyde et cétone | 1 650 - 1 730 | Forte |
\ce{C\ =\ O} acide | 1 680 - 1 740 | Forte |
Partie A. Étude de l'acide lactique
L'autre nom de l'acide lactique est l'acide 2-hydroxypropanoïque. Sa formule développée est la suivante :
Dans quelle proposition a-t-on correctement établi le schéma de Lewis de la molécule d'acide lactique et entouré et nommé ses groupes caractéristiques ?
Le spectre IR de l'acide lactique est reproduit ci-après.
Dans quelles propositions a-t-on correctement identifié deux bandes d'absorption caractéristiques et repéré les liaisons correspondantes sur le schéma de Lewis de la molécule d'acide lactique ?
On note \ce{AH} la molécule d'acide lactique pour la suite de l'exercice.
Comment peut-on vérifier que la valeur de la concentration en acide lactique apporté dans la solution désinfectante est voisine de C= 0{,}20 \text{ mol.L}^{-1} ?
Quelle est la définition d'un acide de Brönsted ?
Pour quelle raison, dans ces conditions, l'acide lactique est-il un acide faible ?
Quelle est l'équation de la réaction modélisant la mise en solution aqueuse de cet acide ?
D'après les informations de l'énoncé, quel est le tableau d'avancement associé à cette transformation chimique ?
En utilisant la question précédente, quelle est la constante d'acidité K_A du couple \ce{AH/A^{–}} en fonction des différentes concentrations à l'équilibre ? En déduire la valeur de cette constante d'acidité.
Commenter, sachant que la valeur de référence du pK_A du couple acide lactique/ion lactate vaut 3,9.
Un programme Python permet de tracer le diagramme de distribution du couple acide lactique/ion lactate noté \ce{AH/A^{–}}.
Établir, d'une part, la relation entre la concentration C en acide lactique apporté, [\ce{AH}]_{f} et [\ce{A^{-}}]_{f} et d'autre part la relation pH=pK_A +\text{log}\dfrac{ [\ce{A^{-}}]_{f}}{[ \ce{AH}]_{f}}.
À partir de ces deux relations, montrer que le pourcentage en acide \ce{AH}, défini par 100 \times \dfrac{[\ce{AH}]_{f} }{C} peut s'écrire \dfrac{100}{1+10^{\text{pH}-pK_A}}.
Un programme Python permet de tracer sur la figure 2 le diagramme de distribution du couple acide lactique/ion lactate noté \ce{AH/A^{–}}.
Figure 2. Diagramme de distribution du couple \ce{AH/A^{–}}
À quelle espèce chimique la courbe 1 correspond-elle ? Justifier. Expliquer comment il est possible de retrouver la valeur du pK_A à partir d'une lecture graphique.
Partie B. Titrage de l'acide lactique dans la solution désinfectante
Avant la commercialisation du produit, un laboratoire réalise un test de qualité sur sa solution désinfectante. Pour cela, un titrage acido-basique suivi par conductimétrie est réalisé après avoir dilué la solution désinfectante.
Quel protocole expérimental peut-on proposer pour préparer 100,0 mL de solution désinfectante diluée 5 fois ?
Dans un bécher de 250 mL, on introduit un volume V_A= 20{,}0 ± 0{,}05 \text{ mL} de la solution désinfectant diluée. On ajoute 150 mL d'eau distillée. Le titrage est réalisé par une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium de concentration en soluté apporté C_B= (1{,}0 ± 0{,}1) \times 10^{-1} \text{ mol.L}^{-1}.
Dans quelle proposition a-t-on correctement schématisé et légendé le dispositif de titrage ?
Quelle est l'équation de la réaction support du titrage ?
Le suivi de la conductivité de la solution pendant le titrage permet d'obtenir le graphique suivant :
Quelle interprétation qualitative peut-on faire du changement de pente au voisinage de l'équivalence observé sur la courbe de titrage ?
Quelle est, graphiquement, la valeur du volume à l'équivalence V_E ?
On considère par la suite que l'incertitude-type sur V_E est u(V_E)= 0{,}1 \text{ mL}.
Quelle est la concentration C de la solution en acide lactique avant dilution ? Évaluer l'incertitude-type sur la mesure sans prendre en compte la contribution liée à la dilution.