Propriétés physicochimiques d'un acide - TS - Exercice type bac Physique-Chimie - Kartable

À propos de l'acide fumarique

L'acide fumarique est un compose synthétisé normalement par la peau lorsque celle-ci est exposée au Soleil. Lorsque ce processus est déficient, l'être humain développe une maladie de la peau : le psoriasis.

Le psoriasis touche près de 5 % de la population, il n'existe malheureusement aucun traitement pharmaceutique réellement efficace. Cependant, l‘acide fumarique et certains de ses dérives ont été utilisés avec un succès mesurable, en Europe du Nord et aux États-Unis, depuis plus de 30 ans, pour calmer les démangeaisons, la desquamation et l‘inconfort caractéristiques du psoriasis. Des gélules contenant de l‘acide fumarique peuvent être ingérées quotidiennement.

L'objectif de cet exercice est d'étudier quelques caractéristiques physico-chimiques de l'acide fumarique et d'effectuer un contrôle qualité des gélules vendues pour le traitement nutritionnel du psoriasis.

L'acide fumarique a pour formule topologique :

L‘acide fumarique a un stéréoisomère, l'acide maléique. Les propriétés de ces deux stéréoisomères sont données dans le tableau ci-dessous :

	Acide maléique	Acide fumarique
Nom officiel	Acide(Z)-but-2-ène-1,4-dioïque	Acide(E)-but-2-ène-1,4-dioïque
Aspect	Solide blanc	Solide blanc
Utilisations	Synthèse de polyesters Présent dans certains détergents	Traitement du psoriasis Additif alimentaire en tant qu'acidifiant
Masse molaire (g.mol^-1)	116	116
Température de fusion	131°C	287°C
Masse volumique	1,59 g.cm^-3	1,63 g.cm^-3
Pictogramme de sécurité	Irritant	Irritant
pK_a	pK_{a1} \left(\ce{AH2 / AH}\right) = 3 pK_{a2} \left(\ce{AH- / A^{2-}}\right) = 6{,}59	pK_{a1} \left(\ce{AH2 / AH}\right) = 1{,}83 pK_{a2} \left(\ce{AH- / A^{2-}}\right) = 4{,}4

Quelles sont les formules topologiques correctes de l'acide fumarique et de l'acide maléique ?

Quelle relation lie ces deux molécules ?

Ce sont des énantiomères, car les molécules possèdent au moins un carbone asymétrique.

Ce sont des énantiomères, car ils possèdent deux configurations différentes.

Ce sont des diastéréosimères, car ils possèdent deux configurations différentes.

Ce sont des diastéréosimères, car ils possèdent au moins un carbone asymétrique.

Quelle manipulation, réalisable dans un laboratoire de lycée, permettrait de différencier les deux stéréoisomères ?

Comparaison du point de fusion

Comparaison de l'aspect

Comparaison de la solubilité

Comparaison de la masse molaire

Les différences de propriétés physiques et chimiques entre l'acide fumarique et l'acide maléique peuvent s'interpréter, au niveau microscopique, à l'aide des liaisons hydrogène. Une liaison hydrogène se forme lorsqu'un atome d'hydrogène H est lié à un atome A, très électronégatif, et interagit avec un atome B, également très électronégatif et porteur d'un ou plusieurs doublets d'électrons non liants.

Pour que ces liaisons puissent s'établir, les atomes doivent être proches.
On les représente par un trait pointillé comme ci-dessous.

On donne l'électronégativité de quelques atomes : \ce{H} : 2,2 ; \ce{C} : 2,6 ; \ce{O} : 3,4.
On considère qu'une liaison est polarisée dès lors que la différence d'électronégativité entre les deux atomes est supérieure à 0,5.

Comment peut-on expliquer que l'acide maléique soit polaire et pas l'acide fumarique ?

La somme des moments dipolaires des groupes caractéristiques des groupes carboxyles est nulle pour l'acide fumarique et non nulle pour l'acide maléique.

La somme des moments dipolaires des groupes caractéristiques des groupes carboxyles est non nulle pour l'acide fumarique et nulle pour l'acide maléique.

Des liaisons hydrogènes intramoléculaires chez l'acide maléique expliquent que l'acide maléique soit polaire et pas l'acide fumarique.

Des liaisons hydrogènes intramoléculaires chez l'acide fumarique expliquent que l'acide maléique soit polaire et pas l'acide fumarique.

Comment peut-on alors expliquer les différences de température de fusion des deux acides ?

La présence de liaison hydrogène intramoléculaire diminue le nombre d'interactions intermoléculaires possibles.

L'absence de liaison hydrogène intramoléculaire diminue le nombre d'interactions intermoléculaires possibles.

La présence de liaison intermoléculaire diminue les interactions entre les molécules.

Les masses molaires des molécules sont différentes.

Quel est le schéma qui permet de justifier que l'eau est un solvant polaire ?

Quel acide est davantage soluble dans l'eau ?

Acide maléique

Acide fumarique

Pour étudier les propriétés acides de l'acide fumarique en solution aqueuse, on dissout 500 mg d'acide fumarique du laboratoire dans de l'eau distillée pour obtenir une solution de volume 100,0 mL. La mesure du pH de la solution donne pH = 2{,}4.

Quel est le matériel nécessaire pour préparer cette solution ?

Capsule de pesée, balance, fiole jaugée de 100,0 mL

Capsule de pesée, balance, fiole jaugée de 50,0 mL

Capsule de pesée, balance, bécher, pipette jaugée de 100,0 mL

Quelle est la définition d'un acide au sens de Brönsted ?

Un acide au sens de Brönsted est une espèce chimique capable de donner un ou plusieurs protons H⁺.

Un acide au sens de Brönsted est une espèce chimique capable d'accepter un doublet d'électrons.

Un acide au sens de Brönsted est une espèce chimique capable de céder un doublet d'électrons.

Un acide au sens de Brönsted est une espèce chimique capable de capter un ou plusieurs protons H⁺.

L'acide fumarique possède des propriétés acido-basiques en solution aqueuse.

Pourquoi qualifie-t-on cette molécule de diacide ?

La molécule d'acide fumarique possède deux groupes carboxyle \ce{-COOH} (famille des acides carboxyliques) qui ont des propriétés acides.

La molécule d'acide fumarique possède deux groupes hydroxyle \ce{-OH} (famille des alcools) qui ont des propriétés acides.

La molécule d'acide fumarique possède deux groupes carbonyle \ce{=O} (famille des cétones) qui ont des propriétés acides.

La molécule d'acide fumarique possède au moins un groupe hydroxyle \ce{-OH} (famille des alcools) et une double liaison \ce{C=C} qui ont des propriétés acides.

Quel est le calcul correct de la concentration molaire C_A apportée de l'acide fumarique dans la solution préparée ?

C_{A}=\dfrac{m_{acide}}{M_{acide} \times V_{solution}}=\dfrac{500\times 10^{-3}}{116 \times 100{,}0\times 10^{-3}}=4{,}31\times 10^{-2} mol.L^-1

C_{A}=\dfrac{m_{acide}}{M_{acide} \times V_{solution}}=\dfrac{500}{116 \times 100{,}0\times 10^{-3}}=4{,}31\times 10^{1} mol.L^-1

C_{A}=\dfrac{m_{acide}}{M_{acide} \times V_{solution}}=\dfrac{500\times 10^{-3}}{116 \times 100{,}0}=4{,}31\times 10^{-5} mol.L^-1

C_{A}=\dfrac{m_{acide}}{M_{acide} \times V_{solution}}=\dfrac{500}{116 \times 100{,}0}=4{,}31\times 10^{-2} mol.L^-1

Qu'est-ce qui caractérise un acide fort ?

Il se dissocie complètement dans l'eau.

Son pKa est très élevé.

Il réagit avec toutes les espèces chimiques.

Il se dissocie peu dans l'eau.

Un diacide fort de concentration molaire C a un pH = – log \left(2.C\right).
Quel est le calcul correct du pH attendu pour la solution d'acide fumarique réalisée ?

pH = - log \left(2\times C_{A}\right) = - log \left(2\times 4{,}31\times 10^{-2}\right) = 1{,}1

pH = - log \left(2\times C_{A}\right) = - log \left(4{,}31\times 10^{-2}\right) = 1{,}4

pH = - log \left(2\times C_{A}\right) = - log \left(2\times 4{,}31\times 10^{-3}\right) = 2{,}1

pH = - log \left(2\times C_{A}\right) = - log \left(4{,}31\times 10^{-3}\right) = 2{,}4

L'acide fumarique est-il un diacide fort ?

Le pH mesuré est de 2,4 : l'acide fumarique n'est donc pas un diacide fort.

Le pH mesuré est de 2,4 : l'acide fumarique est donc un diacide fort.

Durant la digestion, le pH de l'estomac est voisin de 2.
Sous quelle forme se trouve l'acide fumarique dans l'estomac ?

\ce{AH2}

\ce{AH-}

\ce{A^{2-}}

\ce{AH^{2-}}

On se propose de vérifier l'indication portée sur l'étiquette d'un traitement du psoriasis, à l'aide d'un titrage acido-basique, selon le protocole suivant :

À l'aide d'un mortier, réduire en poudre le contenu d'une gélule.
Dissoudre la poudre obtenue dans de l'eau distillée de manière à obtenir un volume V = 100{,}0 mL de solution.
Effectuer une prise d'essai de volume V_A = 10{,}0 mL de la solution.
Titrer par une solution d'hydroxyde de sodium \left(Na^+_{\left(aq\right)} + HO^–_{\left(aq\right)}\right) de concentration molaire C_B = 1{,}0 × 10^{–1} mol.L-¹.
Suivre l'évolution du pH en fonction du volume versé.

L'équation de la réaction, support du titrage, est la suivante :

\ce{AH2_{(aq)} + 2 HO^{–}_{(aq)} - \gt A2^{–}_{(aq)} + 2 H2O_{(l)}}

La courbe d'évolution du pH en fonction du volume de solution versé est donnée ci-dessous.

Avec quelle verrerie doit-on effectuer le prélèvement de la solution titrée ?

Une pipette jaugée de 10,0 mL

Une pipette jaugée de 5,0 mL

Un bécher de 10 mL

Une burette graduée de 25,0 mL

Quel est le schéma du dispositif expérimental de ce titrage ?

Quel est le calcul correct de la valeur expérimentale m_exp de la masse d'acide fumarique contenu dans une gélule ?

m_\text{exp}=10\times \dfrac{C_B \times V_E \times M\left(\ce{AH2}\right)}{2}=10\times\dfrac{1{,}0\times 10^{-1} \times 8{,}4 \times 10^{-3} \times 116}{2}=4{,}9 \times 10^{-1} g

m_\text{exp}= \dfrac{C_B \times V_E \times M\left(\ce{AH2}\right)}{2}=\dfrac{1{,}0\times 10^{-1} \times 8{,}4 \times 10^{-3} \times 116}{2}=4{,}9 \times 10^{-2} g

m_\text{exp}=10\times C_B \times V_E \times M\left(\ce{AH2}\right)=10\times1{,}0\times 10^{-1} \times 8{,}4 \times 10^{-3} \times 116=9{,}8 \times 10^{-1} g

m_\text{exp}= C_B \times V_E \times M\left(\ce{AH2}\right)=1{,}0\times 10^{-1} \times 8{,}4 \times 10^{-3} \times 116=9{,}8 \times 10^{-2} g

L'incertitude relative \left(\dfrac{U\left(m_{exp}\right)}{m_{exp}}\right) dans les conditions de l'expérience, est donnée par la relation :

\left(\dfrac{U\left(m_{exp}\right)}{m_{exp}}\right)^2 = \left(\dfrac{U\left(V_A\right)}{V_A}\right)^2 + \left(\dfrac{U\left(V_E\right)}{V_E}\right)^2 + \left(\dfrac{U\left(C_B\right)}{C_B}\right)^2

Incertitude sur un volume mesuré à la burette graduée : ± 0,1 mL

Incertitude sur un volume mesuré à la pipette jaugée : ± 0,1 mL

Incertitude sur un volume mesuré à la pipette graduée : ± 0,2 mL

Incertitude sur la concentration de la solution d'hydroxyde de sodium : ± 0{,}3 × 10^{–2} mol.L^–1.

Quelle source d'erreur apporte la plus grande contribution à l'incertitude associée au résultat expérimental ?

Incertitude sur un volume mesuré à la burette graduée

Incertitude sur un volume mesuré à la pipette jaugée

Incertitude sur un volume mesuré à la pipette graduée

Incertitude sur la concentration de la solution d'hydroxyde de sodium

Quel est le calcul correct de l'incertitude relative sur la masse m_exp d'acide fumarique contenu dans une gélule dans le cas d'un prélèvement à la pipette graduée ?

m_{exp}=\left(0{,}49±0{,}02\right) g

m_{exp}=\left(0{,}49±0{,}01\right) g

m_{exp}=\left(0{,}49±0{,}05\right) g

m_{exp}=\left(0{,}49±0{,}1\right) g

Quel est l'encadrement correct de la masse m_exp d'acide fumarique contenu dans une gélule dans le cas d'un prélèvement à la pipette graduée ?

0{,}48 \leqslant m_{exp} \leqslant 0{,}50 g

0{,}39 \leqslant m_{exp} \leqslant 0{,}59 g

0{,}47 \leqslant m_{exp} \leqslant 0{,}51 g

0{,}45 \leqslant m_{exp} \leqslant 0{,}54 g

Parmi les trois indicateurs colorés suivants, lequel est le plus approprié pour effectuer le titrage de l'acide fumarique ?

Indicateur coloré	Teinte acide	Zone de virage	Teinte basique
Hélianthine	Rouge	3,1 - 4,4	Jaune
Rouge de crésol	Jaune	7,2 - 8,8	Rouge
Jaune d'alizarine R	Jaune	10,1 - 12,1	Violet

L'hélianthine, car le pH à l'équivalence appartient au domaine de pH : 3,1 - 4,4.

Le rouge de crésol, car le pH à l'équivalence appartient au domaine de pH : 7,2 - 8,8.

Le jaune d'alizarine R, car le pH à l'équivalence appartient au domaine de pH : 10,1 - 12,1.