Un savon est fabriqué avec de la linoléine de formule C_{57}H_{98}O_6 contenue dans l'huile de lin. En faisant réagir à chaud 13 mL de linoléine avec 48 mmol de soude (ou solution aqueuse d'hydroxyde de sodium ), on obtient 5,8 g de linoléate de sodium, ou savon, C_{17}H_{31}CO_2 Na, ainsi que du glycérol C_{3}H_{8}O_3 selon la réaction suivante :
C_{57}H_{98}O_6 +3 \left( Na^+ + HO^- \right)\ce{->}3 C_{17}H_{31}CO_2Na +C_{3}H_{8}O_3
On admettra que l'huile de lin est constituée uniquement de linoléine, de masse volumique \rho_{linoléine} = 0{,}90 g·mL-1.
La formule de la linoléine est la suivante :
Quel est le groupe fonctionnel contenu dans la linoléine ?
On rappelle que sur l'échelle de Pauling :
- Le carbone a une électronégativité de 2,55.
- L'hydrogène a une électronégativité de 2,10.
- L'oxygène a une électronégativité de 3,44.
Quel est le site donneur et le site accepteur de doublets d'électrons mis en jeu sur chacun des réactifs ?
Quel peut être le mécanisme initial de la réaction de saponification entre l'ion hydroxyde et la linoléine ?
On donne les masses molaires atomiques suivantes :
- M\left(C\right) = 12{,}0 g·mol-1
- M\left(O\right) = 16{,}0 g·mol-1
- M\left(Na\right) = 23{,}0 g·mol-1
- M\left(H\right) = 1{,}0 g·mol-1
Quelle est la quantité de matière de linoléine utilisée ?
Quel est le réactif en excès ?
Quel est le rendement de cette synthèse ?
Quel est le nom du sous-produit obtenu, de formule C_{3}H_{8}O_3 ?