Les règles de nomenclature lient le nom d'un alcool à sa structure. Beaucoup sont similaires à celles régissant la nomenclature des alcanes.
Déterminer le nom de l'alcool ci-dessous.
Repérer la chaîne carbonée principale
On repère la chaîne carbonée principale. Elle doit :
- Comprendre l'atome de carbone portant le groupe caractéristique hydroxyle (\ce{- OH})
- Être linéaire
- Être la plus longue possible
Parfois, la chaîne principale n'est pas écrite de manière linéaire. Il faut bien s'assurer de repérer la chaîne carbonée la plus longue possible.
On repère la chaîne carbonée principale :
Compter le nombre d'atomes de carbone composant la chaîne principale
On compte le nombre d'atomes de carbone composant la chaîne principale.
Ici, 7 atomes de carbone composent la chaîne principale.
Déterminer l'indice de position de l'atome de carbone fonctionnel
On détermine l'indice de position de l'atome de carbone fonctionnel en numérotant la chaîne carbonée et de façon à ce qu'il soit le plus petit possible.
Si un sens de numérotation est choisi par rapport à l'atome de carbone fonctionnel, c'est le même sens qui prévaudra pour les indices de position des ramifications.
On a deux sens de numérotations possibles ici.
Sens 1
Sens 2
Les deux sens donnent le même indice à l'atome de carbone fonctionnel : le 4.
En déduire le nom de la chaîne principale
On en déduit le nom de la chaîne principale de l'alcool :
D'abord, on écrit le préfixe correspondant au nom de l'alcane de même chaîne carbonée mais en supprimant le -e final :
| Nombre d'atomes de carbone | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Préfixe | méthan- | éthan- | propan- | butan- | pentan- | hexan- | heptan- | octan- | nonan- | décan- |
Ensuite, on ajoute entre deux tirets l'indice de position de l'atome de carbone fonctionnel. On complète avec la terminaison -ol des alcools.
- La chaîne principale étant composée de 7 atomes de carbone, le préfixe correspondant est : heptan-.
- L'indice de position du carbone fonctionnel est 4.
D'où le nom de la chaîne principale de cet alcool : heptan-4-ol.
Repérer les ramifications
On repère les ramifications, du type C_pH_{2p+1}, appelées groupements (ou radicaux) alkyles attachés à la chaîne principale.
Déterminer les noms des ramifications
On détermine les noms des ramifications, selon le nombre d'atomes de carbone qui les composent :
| Principaux groupes alkyles | \ce{CH3 -} | \ce{CH3 - CH2 -} | \ce{CH3 - CH2 - CH2 -} |
|---|---|---|---|
| Nombre d'atomes de carbone | 1 | 2 | 3 |
| Nom | méthyle | éthyle | propyle |
Dans l'alcool donné, on trouve :
- Une ramification \ce{CH3 -} nommée méthyle
- Une ramification \ce{CH3 - CH2 -} nommée éthyle
Déterminer les indices de position des ramifications
Généralement, le sens de numérotation choisi afin que que l'indice de position du carbone fonctionnel soit le plus petit possible fixe ceux utilisés pour les indices de position des ramifications.
Toutefois, si aucun sens ne prévaut sur l'autre parce que les deux donnent le même indice de position au carbone fonctionnel, il faut, comme pour les alcanes, choisir le sens donnant les indices les plus petits possibles aux atomes de carbone porteurs de ramifications.
Dans le cas où les deux sens de numérotation donnent les mêmes indices de position aux ramifications, on fait en sorte que ça soit le groupe placé en premier dans le nom de l'alcool (selon l'ordre alphabétique) qui ait l'indice le plus petit.
Puisqu'ici la numérotation du carbone fonctionnel n'a pas fait privilégier un sens sur l'autre, il faut comparer les indices que donnent les deux sens pour les ramifications :
Sens 1
Sens 2
Donc :
- Le sens 1 donne les indices 3 au groupe méthyle et 5 au groupe éthyle.
- Le sens 2 donne les indices 3 au groupe éthyle et 5 au groupe méthyle.
Les indices sont les mêmes, on fait donc en sorte que le groupe placé en premier dans le nom de l'alcool (selon l'ordre alphabétique) ait l'indice le plus petit.
Ici, c'est le groupe éthyle placé en premier, on lui attribue donc l'indice 3 et c'est le sens 2 qui doit être choisi.
Composer le nom de l'alcool
On compose le nom de l'alcool en :
- Plaçant les noms des groupes alkyles (le "e" final étant supprimé) dans l'ordre alphabétique et précédés de leur indice de position
- Ajoutant le nom de la chaîne principale (en ajoutant le préfixe cyclo- si elle est cyclique)
Le nom d'une molécule ne contient pas d'espace : entre des chiffres et des lettres, on place un tiret.
Dans le cas où plusieurs ramifications identiques sont présentes, on utilise les préfixes multiplicateurs di-, tri-, tétra-, etc. Les indices des atomes de carbone concernés étant séparés par une virgule.
Le nom de l'alcool donné est donc :
3-éthyl-5-méthylheptan-4-ol