Synthèse et analyse spectrale Exercice type bac

Un agrocarburant est un carburant obtenu à partir de ressources issues de l'agriculture, par opposition aux carburants issus de ressources fossiles. Il vient en complément ou en substitution du combustible fossile.

L'objet de cet exercice est l'étude de la synthèse du Diester® à partir de l'huile de colza.

Document 1

Le Diester®

Développé dans les années 1980, le Diester® (marque déposée provenant de la contraction de "DIESel" et "esTER") est le nom donné au premier agrocarburant issu essentiellement de la transformation des huiles de colza et de tournesol, végétaux cultivés en France.

Schéma de la chaîne de fabrication d'un carburant à base de Diester®

D'après lesbiocarburants.e-monsite.com

Au-delà de sa teneur quasi nulle en soufre, le Diester® contribue à la lutte contre le réchauffement climatique avec un bilan carbone réputé plus favorable que le gazole fossile.
Néanmoins, ces agrocarburants de première génération ont un bilan controversé du fait de l'occupation de terres cultivables et de la remise en cause de leur neutralité environnementale.

Document 2

La transformation de l'huile de colza

L'huile de colza est un mélange d'esters d'acide gras. Dans un souci de simplification, on l'assimilera à son constituant majoritaire, le trioléate de glycéryle.
La modification de cette huile est nécessaire pour le fonctionnement d'un moteur diesel. Elle va donc subir une transformation appelée transestérification en présence d'un excès de méthanol et d'hydroxyde de potassium de formule \ce{KOH}. On obtient l'oléate de méthyle qui sera assimilé au Diester® ainsi qu'un produit dérivé, la glycérine. L'équation chimique de la réaction modélisant cette transformation est écrite ci-après :

Document 3

Données

Caractères physico-chimiques	Gazole	Huile de colza	Diester®
Masse volumique (kg/m³ à 15°C)	820 - 860	920	880
Viscosité à 40°C (en mm/s)	2 - 4,5	30,2	4,5
Indice de cétane	51	35	49 - 51
Teneur en soufre (mg/kg)	350	\approx 0	\approx 0

Document 4

L'indice de cétane

L'indice de cétane évalue la capacité d'un carburant à s'enflammer sur une échelle de 0 à 100. Il est particulièrement important pour les moteurs diesel dans lesquels le carburant doit s'auto-enflammer sous l'effet de la compression. Un carburant à haut indice de cétane est caractérisé par sa facilité à s'auto-allumer.

	Formule brute	Masses molaires (g.mol^-1)
Trioléate de glycéryle	\ce{C57H104O6}	884
Méthanol	\ce{CH3OH}	32
Glycérine	\ce{C3H8O3}	92
Oléate de méthyle	\ce{C19H36O2}	296
Hydroxyde de potassium	\ce{KOH}	56

On donne les représentations des molécules de méthanol et d'oléate de méthyle :

Parmi les affirmations suivantes, lesquelles sont justes à propos des deux groupes caractéristiques présents dans le méthanol et l'oléate de méthyle ?

Le méthanol contient le groupe caractéristique hydroxyle.

Le méthanol contient le groupe caractéristique carbonyle.

L'oléate de méthyle contient le groupe caractéristique hydroxyle.

L'oléate de méthyle contient le groupe caractéristique ester.

Quelles sont les deux fonctions associées à ces groupes caractéristiques ?

Ester pour le groupe caractéristique ester.

Alcool pour le groupe caractéristique hydroxyle.

Ester pour le groupe caractéristique carbonyle.

Hydoxyle pour le groupe caractéristique ester.

Quel est le nom correct, en nomenclature systématique, de la glycérine ?

Propan−1,2,3-trione

Propan−1,2,3-trial

Propan−1,2,3-triol

1,2,3-propanal

Pour simplifier l'écriture d'étapes du mécanisme réactionnel de cette transestérification d'un triester, on donne les étapes d'une transestérification analogue sur l'exemple d'un ester simple :

Dans le cas de l'huile de colza, le changement de groupe caractéristique s'applique aux trois groupes présents dans le trioléate de glycéryle. Quelle est la représentation correcte du mécanisme réactionnel de l'étape 2 ?

Cette transestérification est associée à une catalyse basique.

Quel est le rôle d'une catalyse ?

Une catalyse vise à accélérer une réaction sans modifier la composition finale du système chimique.

Une catalyse vise à diminuer la vitesse une réaction sans modifier la composition finale du système chimique.

Une catalyse vise à accélérer une réaction en augmentant le rendement de la réaction.

Une catalyse vise à diminuer la vitesse une réaction en augmentant le rendement de la réaction.

Quelle est l'espèce chimique qui est à l'origine de cette catalyse basique ?

L'ion hydroxyde

L'ion oxonium

La glycérine

L'ester formé

Pour quelle raison la transestérification de l'huile de colza est-elle nécessaire avant son incorporation au gazole ?

La transesterification permet d'obtenir le Diester® dont l'indice de cétane est plus élevé que l'huile de colza.

La transesterification permet d'obtenir le Diester® dont l'indice de cétane est plus faible que l'huile de colza.

La transestérification de l'huile de colza est nécessaire avant son incorporation au gazole car l'huile de colza pourrait endommager le moteur.

La transestérification de l'huile de colza est nécessaire avant son incorporation au gazole car l'huile de colza n'est pas combustible.

Le schéma de la chaîne de fabrication d'un carburant à base de Diester® suggère que 1150 kg d'huile de colza permettent d'obtenir environ 1200 l de Diester®.

Quelle relation lie les quantités de matière de trioléate de glycéryle consommé et de Diester® formé ?

n_{diester}=3 \times n_{trioléate}

n_{diester}=2 \times n_{trioléate}

2\times n_{diester}= n_{trioléate}

3\times n_{diester}= n_{trioléate}

Quelle est l'expression du volume de Diester® formé, en fonction de la masse de trioléate consommée ?

V= \dfrac{3 \times m_{trioléate}\times M_{diester}}{M_{trioléate} \times \rho_{diester}}

V= \dfrac{2 \times m_{trioléate}\times M_{diester}}{M_{trioléate} \times \rho_{diester}}

V= \dfrac{2 \times m_{trioléate}}{M_{trioléate} \times \rho_{diester}}

V= \dfrac{3 \times m_{trioléate}}{M_{trioléate} \times \rho_{diester}}

Par déduction, quel est le calcul correct de la masse de Diester® formée ?

V= \dfrac{3 \times m_{trioléate}\times M_{diester}}{M_{trioléate} \times \rho_{diester}}= \dfrac{3 \times 1\ 150 \times 10^3 \times 296 }{884\times 880\times 10^3}=1{,}31 m³

V= \dfrac{2 \times m_{trioléate}\times M_{diester}}{M_{trioléate} \times \rho_{diester}}= \dfrac{2 \times 1\ 150 \times 10^3 \times 296 }{884\times 880\times 10^3}=0{,}87 m³

V= \dfrac{ m_{trioléate}\times M_{diester}}{M_{trioléate} \times \rho_{diester}}= \dfrac{1\ 150 \times 10^3 \times 296 }{884\times 880\times 10^3}=0{,}44 m³

V= \dfrac{ m_{trioléate}\times M_{diester}}{M_{trioléate} \times \rho_{diester}}= \dfrac{1\ 150 \times 10^3 \times 296 }{884\times 880}=4{,}4 \times 10^2 m³

Qu'est-ce qui pourrait justifier l'écart entre la valeur trouvée et celle annoncée ?

L'huile de colza est un mélange d'esters d'acide gras et non pas uniquement constitué de trioléate de glycéryle.

L'incertitude des mesures.

Les valeurs données ne sont pas exactes.

L'huile de colza est uniquement constituée de trioléate de glycéryle.

Quels sont trois des avantages à l'ajout d'un agrocarburant comme le Diester® dans le gazole ?

Le bilan carbone est plus favorable avec la combustion du Diester® qu'avec le gazole, ce qui limiterait le réchauffement climatique.

La production d'huile de colza à grande échelle n'a pas d'impact sur l'environnement.

Le dioxyde de carbone rejeté lors de la combustion du Diester® correspond à la quantité absorbée lors de la croissance du colza.

La combustion de l'agrocarburant comme le Diester® n'augmente pas l'effet de serre.

Quels sont deux des inconvénients à l'ajout d'un agrocarburant comme le Diester® dans le gazole ?

L'occupation de terres cultivables par le colza et le tournesol se ferait au détriment d'autres cultures utiles pour nourrir l'humanité.

L'utilisation irraisonnée d'engrais pourrait entraîner une pollution des sols et des eaux.

Le bilan carbone est moins favorable avec la combustion du Diester® qu'avec le gazole, ce qui augmenterait le réchauffement climatique.

Le Diester® endommage petit à petit le moteur du véhicule.