Lors d'une synthèse de chimie organique, il peut être nécessaire de protéger un des groupes caractéristiques d'une molécule pour qu'il ne soit pas modifié.
Une synthèse de chimie organique nécessite d'oxyder une partie de la molécule 3-hydroxybutanal. Les étapes de la synthèse sont les suivantes :
Est-ce que l'une de ces étapes est une étape de protection d'un groupe caractéristique ?
Rappeler la notion de protection d'un groupe caractéristique
On rappelle la notion de protection d'un groupe caractéristique.
Une synthèse organique nécessite une stratégie de protection/déprotection quand l'une de ses étapes comprend une réaction chimique qui pourrait modifier un groupe caractéristique à conserver. La protection d'une fonction se déroule en trois étapes :
- Protection de la fonction : on fait réagir la molécule de façon à ce que le groupe fonctionnel à protéger soit rendu inactif chimiquement pour la suite.
- Réalisation de la réaction chimique : seuls les groupes fonctionnels non protégés réagissent.
- Déprotection de la fonction : on réalise la réaction inverse de celle de protection pour rendre les groupes protégés de nouveau actifs.
Repérer les groupes caractéristiques portés par la molécule
On repère les groupes caractéristiques portés par la molécule qui est le réactif de la synthèse.
Ici, le réactif de la synthèse est la molécule de 3-hydroxybutanal. Cette molécule possède deux groupes caractéristiques :
- le groupe carbonyle (\ce{C=O}), associé à la fonction aldéhyde ;
- le groupe hydroxyle (\ce{OH}), associé à la fonction alcool.
Repérer si un groupe est protégé puis déprotégé
On repère si, en début de synthèse, un groupe est protégé, en étant transformé en autre groupe, puis déprotégé en étant régénéré en fin de synthèse.
Lors de la première étape, on repère que le groupe hydroxyle de la molécule de 3-hydroxybutanal est tranformé en groupe ester.
Lors de la dernière étape, on repère que le groupe ester formé précédemment est transformé en groupe hydroxyle, celui-ci est donc régénéré.
Conclure
On conclut en reconnaissant l'étape qui permet la protection d'un des groupes caractéristiques du réactif.
Ici, la première étape lors de laquelle le groupe hydroxyle de la molécule de 3-hydroxybutanal est tranformé en groupe ester est une étape de protection de ce groupe caractéristique.
Ainsi, le groupe hydroxyle n'est pas oxydé à l'étape 2, contrairement au groupe carbonyle.