Les molécules chirales permettent de définir des couples de molécules isomères particuliers qui sont les énantiomères. Si on possède la formule développée d'une molécule, on détermine s'il s'agit d'une molécule chirale en utilisant les carbones asymétriques et la représentation de Cram.
À partir de la formule développée de la molécule suivante, déterminer s'il s'agit d'une molécule chirale.
Vérifier que la molécule étudiée possède au moins un carbone asymétrique
On vérifie que la molécule possède au moins un carbone asymétrique. Si elle n'en possède pas, elle n'est pas chirale.
Le second atome de carbone possède quatre constituants différents :
- \ce{CH3}
- OH
- Cl
- H
Il est donc asymétrique.
Réaliser une représentation de Cram de la molécule
On réalise une représentation de Cram de la molécule pour les carbones asymétriques.
Une représentation de Cram de la molécule est :
Réaliser l'image de la molécule à travers un miroir
On réalise l'image de la molécule à travers un miroir.
L'image de la molécule à travers un miroir est :
Déterminer si la molécule et son image à travers un miroir se superposent
On détermine si la molécule et son image à travers un miroir se superposent. On effectue pour cela des rotations autour des liaisons simples.
Même en effectuant des rotations autour des liaisons simples, la molécule et son image à travers un miroir ne se superposent pas.
Rappeler la définition d'une molécule chirale
On rappelle qu'une molécule est chirale si elle ne se superpose pas à son image à travers un miroir.
Une molécule est chirale si elle ne se superpose pas à son image à travers un miroir.
Conclure en donnant la nature chirale ou achirale de la molécule
On conclut en donnant la nature chirale ou achirale de la molécule grâce à son image :
- Si elle se superpose à son image, elle est achirale.
- Si elle ne se superpose pas à son image, elle est chirale.
La molécule ne se superpose pas à son image. Elle est donc chirale.