On réalise deux expériences d'oxydation du hexan-1-ol par une solution acidifiée de permanganate de potassium. Dans la première, l'oxydant est en défaut et dans la deuxième il est en excès.
Les deux produits, appelés A et B, ayant été intervertis, on se propose de les identifier par analyse spectrale.
Quelle est la formule semi-développée du hexan-1-ol ?
Quelle est la classe de cet alcool ?
À quelle famille de molécules appartient le produit de l'oxydation d'un alcool primaire avec défaut d'oxydant ?
Quelle est alors la formule semi-développée du produit de l'oxydation de l'hexan-1-ol avec défaut d'oxydant ?
Quel est le nom de cette molécule ?
À quelle famille de molécules appartient le produit de l'oxydation d'un alcool primaire avec excès d'oxydant ?
Quelle est alors la formule semi-développée du produit de l'oxydation du hexan-1-ol avec excès d'oxydant ?
Quel est le nom de cette molécule ?
On donne le tableau donnant les nombres d'onde correspondant aux principales liaisons et les spectres infrarouge des molécules A et B.
| Liaison | Famille chimique | Nombre d'onde (cm-1) |
|---|---|---|
| \ce{C-H} | Alcane | 2800 - 3000 et 1350 - 1450 |
| \ce{C=C} | Alcène | 1700 - 1725 |
| \ce{C=O} | Aldéhyde | 1725 - 1750 |
| \ce{C-O} | Alcool | 1000 - 1200 |
| \ce{C-N} | Amine | 1000 - 1200 |
| \ce{N-H} | Amine | 1550 - 1650 |
| \ce{O-H} | Alcool | 3200 - 3500 (bande large) |
À quelles familles appartiennent les molécules A et B ?
Par quelle oxydation les molécules A et B sont-elles obtenues ?