Rappeler les trois étapes d'une synthèse chimique Exercice

Dernière modification : 09/11/2018 - Conforme au programme 2018-2019

On veut réaliser la synthèse d'un ester à l'odeur fruitée : l'acétate d'isoamyle.

1) Introduire 15 mL de 3-méthylbutan-1-ol dans un chauffe-ballon.
2) Introduire 20 mL d'acide acétique dans le chauffe-ballon.
3) 1 mL d'acide sulfurique concentré ainsi que quelques grains de pierre ponce.
4) Adapter le réfrigérant et porter à ébullition douce pendant 20 mn.
5) Laisser refroidir à l'air puis dans un cristallisoir.
6) Verser le mélange à l'aide d'un entonnoir dans une ampoule à décanter.
7) Ajouter 15 mL d'eau glacée saturée en sel et 15 mL d'hydrogénocarbonate de sodium.
8) Boucher et agiter en n'oubliant pas de dégazer régulièrement.
9) Laisser décanter, puis ajouter deux cuillères de sulfate de magnésium anhydre.
10) Séparer la phase aqueuse de la phase organique : la phase aqueuse sera jetée dans la poubelle à solvant.
11) Préparer une plaquette CCM en piquant en A l'ester obtenu par synthèse et en B l'acétate d'isoamyle du commerce.
12) Laisser éluer.
13) Révéler à la lampe UV, dessiner les taches obtenues au crayon à papier.
14) Identifier si les deux rapports frontaux sont égaux ou pas.

Quelles parties correspondent aux trois différentes étapes de la synthèse ?

On veut réaliser la synthèse d'un savon :

1) Introduire 11 mL d'huile alimentaire.
2) Introduire 20 mL de soude concentrée.
3) Introduire 20 mL d'éthanol.
4) Introduire quelques grains de pierre ponce.
5) Chauffer doucement à reflux pendant 15 à 30 mn.
6) Rajouter 3 g de sel et transvaser dans une ampoule à décanter.
7) Éliminer la phase aqueuse et ne garder que la phase organique.
8) Préparer une plaquette CCM en piquant en A le savon commercial et en B le savon obtenu par synthèse.
9) Laisser éluer.
10) Révéler à la lampe UV, dessiner les taches obtenues au crayon à papier.
11) Identifier si les deux rapports frontaux sont égaux ou pas.

Quelles parties correspondent aux trois différentes étapes de la synthèse ?

On veut réaliser la synthèse du paracétamol :

1) Dans un chauffe-ballon, introduire 2,72 g de 4-aminophénol et 20 mL d'acide acétique à 2 mol.L^-1.
2) Ajouter très lentement 3,5 mL d'anhydride acétique. Opérer avec des gants et des lunettes sous la hotte aspirante.
3) Chauffer doucement à reflux pendant 10 minutes après l'ébullition.
4) Arrêter le chauffage et verser lentement par le sommet du réfrigérant 10 mL d'eau distillée.
5) Refroidir en déposant le ballon dans un cristallisoir d'eau glacée et attendre la cristallisation totale.
6) Filtrer les cristaux obtenus sous Büchner.
7) Prendre une pointe de spatule de cristaux pour la caractérisation sur banc de Kofler.
8) Dissoudre les cristaux obtenus dans un erlenmeyer de 100 mL en chauffant jusqu'à dissolution complète.
9) Laisser refroidir lentement à température ambiante.
10) Filtrer les cristaux obtenus sur Büchner.
11) Préparer une plaquette CCM en piquant en A le paracétamol commercial et en B le produit obtenu par synthèse.
12) Laisser éluer.
13) Révéler à la lampe UV, dessiner les taches obtenues au crayon de papier.
14) Identifier si les deux rapports frontaux sont égaux ou pas.

Quelles parties correspondent aux trois différentes étapes de la synthèse ?

On considère le protocole suivant :

Synthèse du éthanoate d'éthyle : \ce{CH3COOCH2CH3}.

\ce{CH3COOH} + \ce{CH3CH2OH} \ce{->} \ce{CH3COOCH2CH3} + \ce{H2O}

Température d'ébullition du mélange eau-cyclohexane : 70 °C (hétéroazéotrope).
L'eau et le cyclohexane ne sont pas miscibles entre eux.

Quelles parties correspondent aux trois différentes étapes de la synthèse ?

1) Placer dans un ballon de 100 mL quelques grains de pierre ponce, 10 mL d'éthanol, 5 mL d'acide éthanoïque et 1 mL d'acide sulfurique concentré et 50 mL de cyclohexane.
2) Porter le mélange à ébullition douce.
4) Adapter le réfrigérant et porter à ébullition douce jusqu'a ce que la température dépasse 70°C.
5) Vider le Dean-Stark au fur et à mesure que l'eau s'accumule en bas.
6) Dès que l'eau ne s'accumule plus dans le Dean-Stark, arrêter le chauffage et laisser refroidir à température ambiante.
7) Placer le ballon dans le montage de distillation.
8) Arrêter la distillation lorsque la température dépasse 81 °C.
9) Préparer une plaque CCM et piquer en A le éthanoate d'éthyle du commerce et en B le produit restant dans le ballon.
10) Préparer la cuve à élution avec le solvant fourni.
11) Laisser éluer.
12) Sécher puis révéler sous lampe UV, marquer les taches obtenues.

Quelles parties correspondent aux trois différentes étapes de la synthèse ?

La transformation des réactifs se termine en 6, mais durant cette phase, on a extrait l'eau au fur et à mesure.
On extrait le cyclohexane du ballon par distillation lors des étapes 7 et 8.
Identification par CCM : de 9 à 12.